关于乙醛与新制氢氧化铜反应中的几个疑问

乙醛与新制氢氧化铜反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀中,常常都会存在如下几个疑问:
1、为什么氢氧化铜要新制?
分析:主要原因应该是新制备的氢氧化铜颗粒微小,表面反应活性高,放置时间久了,表面陈化,颗粒变大,反应变差。
2、配制氢氧化铜时,氢氧化钠为什么要过量?
分析:过量是为了使反应体系呈碱性,因为这个反应要在碱性情况下才能发生。也可以这样理解,如果是酸性条件,则不可能形成氢氧化铜。所以氢氧化钠过量,一方面可以避免氢氧化铜的分解,另一方面,也可以中和由醛氧化而成的酸,避免生成的酸与氧化亚铜发生反应:2CH3COOH+Cu2O = (CH3COO)2Cu + Cu+H2O (铜发生歧化反应)。而在配制氢氧化铜时,氢氧化钠的过量,事实上起反应作用的并不是Cu(OH)2,而是铜离子在碱性条件下形成的络合物[Cu(OH)4]2-。和Cu(OH)2相比 [Cu(OH)4]2-可溶,在溶液中才发生反应,但这对于高中理科生来说超纲了。
3、乙醛与新制氢氧化铜反应方程式中到底是生成醋酸还是醋酸盐?
反应原理:
CH3CHO+2Cu(OH)2——→Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
但由于反应要在碱性条件下进行,配制Cu(OH)2时NaOH要过量,所以生成的乙酸还会和氢氧化钠反应:
CH3COOH + NaOH——→CH3COONa + H2O
所以总的反应应为:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH——→CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
而一些书仅仅为了说明反应该原理而没有把乙酸被中和的那一步写出来,只写出反应最重要的一步:
CH3CHO+2Cu(OH)2——→Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
4、苯甲醛能与新制氢氧化铜反应吗?
苯甲醛能与银氨溶液反应,但不能与新制氢氧化铜反应。苯甲醛中的醛基的化学键和苯环的大п键发生共轭,导致苯甲醛中的醛基非常牢固,不易被氧化而发生反应。芳香醛能与土伦试剂(也就是银氨溶液)发生银镜反应,只是不能与斐林试剂(也就是新制氢氧化铜)反应,应该是因为银氨溶液的氧化性比新制氢氧化铜强。

6 条评论

  • K 2015 年 5 月 19 日 回复

    受教了

  • 你猜 2015 年 4 月 22 日 回复

    不是好像有加热吗!

    • 阿柯 2015 年 4 月 23 日 回复

      加热什么?说清楚点,朋友,否则我无法知道你想明达的内容。谢谢~~

      • ... 2015 年 5 月 11 日 回复

        醛和菲林反应要水浴加热吧

        • 阿柯 2015 年 5 月 29 日 回复

          醛和菲林反应直接加热,醛和银氨溶液的银镜反应才是水浴加热吧?

  • ss 2014 年 12 月 29 日 回复

    蛮吊的

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