杂环化合物中原子的杂化方式

分别以两个“杂蛋”和两个“杂羊”为例:

1、吡咯:

是一个杂氮原子的五元杂环化合物。四个碳原子和氮原子均采用sp2杂化。每个碳原子成环时形成两个σ(西格码)键、与连接的1个氢原子也是形成σ(西格码)键,剩下1个P电子。氮原子成环时使用2个电子形成两个σ(西格码)键、与连接的1个氢原子也是形成σ(西格码)键。氮原子剩下2个孤对电子占据P轨道,与4个碳原子的4个个P电子形成π56(五中心六电子大π)键。

2、吡啶:

吡啶是一个杂氮原子的六元环杂环化合物。可以看成是苯分子中的一个CH=被N=所取代。四个碳原子和氮原子均采用sp2杂化。吡啶中N和两个C成σ(西格码)键,一个孤对电子占据一个杂化轨道,与环所在平面共面。还剩1个未成对P电子和其它五个碳原子的5个P电子形成大π66(六中心六电子大π)键,N原子发生不等性的sp2杂化。

3、呋喃:

是最简单的杂氧五元杂环化合物。四个碳原子和氧原子均采用sp2杂化。这是由于氧原子在成环时,使用2个电子形成2个σ(西格码)键,剩下的4个电子,2个孤对电子占据一个杂化轨道,与环所在平面共面。另2个孤对电子和其它4个碳原子的4个P电子形成大π56(五中心六电子大π)键。氧原子发生的是不等性sp2杂化。注意:这里因为氧的一对孤对电子与形成大π键,与水是的氧原子是不同的。水中的2个孤对电子分别占据一个杂化轨道,所以水中氧是sp3杂化。

4、吡喃:

是含有一个杂氧原子的完全不饱和六元杂环化合物。分子中的氧原子和4个双键碳原子都是sp2杂化,另一个饱和碳原子是sp3杂化。杂化情况参考上面呋喃的分析。

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