怎么判断吸电子基和供电子基

一般来说,对于一个基团-RX,如果R的电负性大于X,那么它就是供电子的,反之就是吸电子。比如烷基-CH3,羟基-OH,烷氧基-OCH3,由于C的电负性大于H,O的电负性大于H,O的电负性大于C,所以都是给电子的;而像硝基-NO2,羧基-COOH,醛基-CHO,卤素原子这些就正好相反,都是吸电子的。

吸电子基和供电子基的应用:
1、判断酸性强弱:
CH3COOH中的CH3-是供电子基,使-OH中的共用电子对向H原子那边排拆,使-OH的极性减弱,H电离越难,酸性越弱。CF3COOH中的CF3-是吸电子基,使-OH中的共用电子对向C原子那边吸引,使-OH的极性增强,H电离越容易,酸性越强。所以有酸性:CF3COOH>CH3COOH

2、判断电子云密度:

问题1:那个N原子的电子云密度大?
CH3-是供电子基,把电子往N原子那推,N原子电子云密度增大。Br-是吸电子基,把N原子的电子云往它那边拉,使N原子电子云密度减小。所以三者电子云密度大小顺序是:2>1>3
问题2:那个N原子更容易形成配位键?
N原子有两个孤电子对可以提供,另一个原子能提供空轨道就可以形成配位键。CH3-是供电子基,把电子向N原子那边推,使N原子更容易提供电子,更容易形成配位键。所以三者形成配位键易难顺序是:2>1>3。
问题3:那个N原子更容易与H2O形成氢键?
与问题2相同,CH3-是供电子基,把电子向N原子那边推,使N原子更容易提供电子,更容易形成氢键。

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